2Pac - Pain
Sa mère, Afeni Shakur (en), et son père, Billy Garland (en), sont des membres actifs du Black Panther Party à New York dans les années 1960 et début des années 1970. Tupac est né tout juste un mois après l'acquittement[12] de sa mère sur plus de 150 accusations de « complot contre le gouvernement des États-Unis et les monuments de New York », celle-ci étant l'une des Panther 21 arrêtée en avril 1969.
Bien que non confirmée par la famille Shakur, plusieurs sources (dont le rapport du médecin légiste) inscrivent son nom de naissance comme « Lesane Parish Crooks »[13]. Ce nom aurait été inscrit sur le certificat de naissance parce qu'Afeni craignait que ses ennemis n'attaquent son fils, elle a ainsi déguisé sa véritable identité en utilisant un nom de famille différent. Elle a changé plus tard, après sa séparation d'avec Garland et son mariage avec Mutulu Shakur (en). À travers Garland, son père biologique, Shakur est un lointain descendant du royaume Garamantes[14] d'Afrique du Nord. Les Touaregs[15] modernes de l'Afrique subsaharienne[12] sont les descendants de la civilisation Garamantes.
Dès son plus jeune âge, la lutte et l'incarcération rythment la vie de Tupac. Son parrain, Elmer « Geronimo » Pratt (en), un haut membre des Black Panthers, est reconnu coupable du meurtre d'un enseignant lors d'un vol en 1968, mais sa peine est par la suite annulée. Son beau-père, Mutulu Shakur, demeure pendant quatre ans sur la liste des dix fugitifs les plus recherchés par le FBI à partir de 1982, alors que Tupac est un pré-adolescent. Mutulu est alors soupçonné d'avoir aidé sa sœur Assata Shakur à s'échapper d'une prison dans le New Jersey, où elle avait été incarcérée pour avoir abattu un policier d'État en 1973. Mutulu est capturé en 1986 et emprisonné pour le braquage en 1981 d'un fourgon de la Brink's, effectué par la Black Liberation Army et la May 19th Communist Organization, au cours duquel deux policiers et un garde ont été tués[16]. Tupac a une demi-sœur, Sekyiwa, de deux ans sa cadette, et un demi-frère plus âgé, Mopreme « Komani » Shakur, qui est apparu sur plusieurs de ses enregistrements.
À l'âge de douze ans, Tupac s'inscrit au groupe de théâtre 127th Street Repertory Ensemble (en) de Harlem et est choisi pour interpréter le rôle de Travis enfant dans la pièce A Raisin in the Sun (en), qui se joue au célèbre Apollo Theater. En 1986, la famille déménage à Baltimore dans le Maryland[17]. Après avoir terminé sa deuxième année à la Paul Laurence Dunbar High School (en), Tupac est muté à la Baltimore School for the Arts (en), où il étudie le théâtre, la poésie, le jazz et le ballet. Il joue des pièces de Shakespeare ainsi que le rôle du roi des souris dans Casse-Noisette[16]. Shakur, accompagné au beatboxing par l'un de ses amis, Dana « Mouse » Smith, remporte la plupart des nombreux concours de rap auxquels il participe et est considéré comme le meilleur rappeur de son école[18]. Bien qu'il n'ait pas de vêtements à la mode, Tupac est l'un des enfants les plus populaires de son école en raison de son sens de l'humour, d'excellentes compétences en rap et de sa facilité à se lier avec toutes les foules[19]. Il développe une étroite amitié avec la jeune Jada Pinkett qui dure jusqu'à sa mort. Dans le documentaire Tupac : Resurrection, Shakur déclare : « Jada est mon cœur. Elle sera mon amie pour toute ma vie », Pinkett déclare qu'il est « l'un de mes meilleurs amis. Il était comme un frère. C'était au-delà de l'amitié pour nous. Le type de relation que nous avions se rencontre qu'une fois dans une vie. » Un poème écrit par Shakur intitulé « Jada » apparaît dans son livre, The Rose That Grew From Concrete, qui comprend aussi un poème dédié à Pinkett appelé « The Tears in Cupid's Eyes » (« les larmes dans les yeux de Cupidon »). Pendant sa période à l'école des arts, Shakur commence à sortir avec la fille du directeur du Parti communiste USA de Baltimore[20].
En juin 1988, Shakur et sa famille déménagent à nouveau, cette fois à Marin City (en) en Californie[17], où il étudie à la Tamalpais High School (en)[21]. En 1989, Tupac commence à fréquenter les cours de poésie de Leila Steinberg (en)[22]. Cette même année, Steinberg organise un concert avec un ancien groupe de Shakur, Strictly Dope. Après le concert, Tupac signe avec Atron Gregory et est recruté dans le tout nouveau groupe de hip-hop d'Oakland, Digital Underground. En 1990, il est engagé comme danseur et « roadie » du groupe[